Herbst 1945 – Schulgründung durch eine Initiative von Dr. Friedrich Kempter und seiner Frau Margarete Kempter. Der Unterricht wird mit sieben Schülern in dem kleinen Gartenpavillon des Schlossgutes Engelberg aufgenommen.

Frühjahr 1951 – Die Schülerzahl ist auf 120 Kinder angewachsen. Mit tatkräftiger Hilfe sowie Sach- und Geldspenden von Eltern und Freund:innen entsteht in drei kleinen Bauabschnitten ein neues Schulhaus für sieben Klassen und einige Nebenräume (der heutige Altbau).

Bis in die Mitte der sechziger Jahre entstehen dann Werkstätten, Sanitär- und Kläranlagen und Lehrerwohnhäuser in einer eigenen kleinen Siedlung (im Steinbruch). Es folgt der Erwerb des Schlossgebäudes mit allen Altgebäuden. Durch den gründlichen Umbau des Schlosses können weitere Lehrerwohnungen, eine Großküche und zwei Speisesäle gewonnen werden. Die Schülerzahl ist inzwischen auf 330 angewachsen. Um zusätzlichen Schulraum zu gewinnen, muss eine Baracke aufgestellt werden.

Mai 1968 – Nach zweijähriger Bauzeit findet die Einweihung des neuen Schulhauses auf dem Kickishardter Feld mit seinen 173 großen und kleinen Räumen statt (der heutige Mittelbau). Ein Festsaal für 700 Personen mit Bühne, geräumige Klassenräume, Unterrichts- und Experimentierräume für die Naturwissenschaften sowie ein Musiksaal stehen nun für die Arbeit zur Verfügung. Zu diesem Zeitpunkt werden 472 Schüler in 12 Schuljahrgängen und einer Parallelklasse geführt; die 13. Klasse gliedert sich im Zuge des Aufbaues bald an.

Insgesamt unterrichten jetzt 28 Lehrer:innen. Außer den Schüler:innen, die aus der näheren Umgebung des Engelbergs zu Fuß zur Schule gelangen, kommt nach und nach der größte Teil der Schülerschaft täglich mit Bussen aus den Richtungen Schorndorf, Waiblingen, Schwäbisch Gmünd, Esslingen und Göppingen. Die Eltern der Göppinger und Esslinger Schüler:innen streben in den 70er Jahren eine eigene Waldorfschule an.

1972 – Göppinger Schüler:innen können vom 12.9.1972 an zunächst in einem kleinen Schulhaus in Auendorf auf der Schwäbischen Alb, als Zweigschule der Engelberger Schule, eingeschult werden und beziehen dann 1978 den eigenen schönen Schulbau der „Freien Waldorfschule Filstal“ in Göppingen-Faurndau.

1977 – Die Freie Waldorfschule Esslingen beginnt mit einer ersten Klasse im Altbau unserer Schule. Danach findet sie Schulräume in Esslingen und kann dort 1983 in ein eigenes Schulhaus einziehen. Die Schüler:innen aus Schwäbisch Gmünd nehmen noch einige Zeit länger den weiten Schulweg auf sich. Auch hier führt der Wunsch der Eltern schließlich zu einer eigenen Schulgründung in Schwäbisch Gmünd.

13. Oktober 1980 – Der Bau der Architekten Rex Raab und Wolf-Ulrich Siebert wird im Rahmen einer Festwoche eingeweiht. Die nun von der ersten bis zur zwölften Klasse doppelzügige Schule mit 960 Schüler:innen in 26 Klassen und 82 Lehrern erhält einen weiteren Klassentrakt mit 8 Klassen, einem Zentrum für Lehrerkollegium und Schülerschaft mit Treffpunkt für die Schüler:innen, Bibliothek, Konferenzsaal und Lehrerzimmer, einem kleinen Saal für 300 Personen, einem Theaterhof für Freilichtspiele, einer Turnhalle und großzügigen Außensportanlagen sowie vielen Fach-, Neben- und Übräumen für die verschiedenen Belange. Die Schulverwaltung zieht ebenfalls in den Neubau um.

1982 – Die erste Gmünder Klasse beginnt mit 10 Kindern in einem kleinen Fachraum auf dem Engelberg. (Heute ist die Schule in Schwäbisch Gmünd mit 13 Klassen voll ausgebaut.) Da die Schülerzahl trotz des allmählichen Rückgangs der Göppinger und Esslinger Schüler:innen weiter gewachsen ist, wird die Frage nach der Zweizügigkeit Ende der siebziger Jahre aktuell. Das bedeutet Erweiterung des Schulraums durch einen Neubau.

Am 9. Dezember 1984 können vier Kindergartengruppen den Neubau des Architekten Hans Berstecher am Rudolf-Steiner-Weg beziehen. Damit ist die lange Zeit der provisorischen Unterbringung des Kindergartens beendet.

Im Herbst 1989 wird das Richtfest für den Remisenbau der Engelberger Landwirtschaft gefeiert. Die bauliche Gestaltung der zweizügigen Engelberger Schule ist damit im ganzen abgeschlossen, abgesehen von der Renovierung der Altbauten, in denen sich Werkstätten für den künstlerischen und praktischen Unterricht befinden.

1995 – Das fünfzigjährige Bestehen der Schule wird mit einer Reihe von Veranstaltungen festlich begangen. Der 1968 entstandene Bauteil (Mittelbau) bekommt eine neue Außenlasur.

Oktober 1996 – Im Rahmen einer Sendereihe »Große Pädagogen« dreht Gudrun Friedrich für den Bayerischen Rundfunk einen großen Teil ihres Filmes über Rudolf Steiner und die Waldorfpädagogik auf dem Engelberg.

2001/2002 – Der Innenhof des Mittelbaus wird durch Eltern und Lehrer als Pausenhof für die Klassen 1 und 2 neu gestaltet. Diese Arbeit wird mit einer Urkunde des Landkreises Rems-Murr als „Kommunale Bürgeraktion“ ausgezeichnet.

2005 – Der Mittelbau wird vom Landesdenkmalamt Baden-Württemberg in die Liste der Kulturdenkmäler aufgenommen.

2006/2007 – Die alten Werkstättengebäude, welche noch aus der Zeit des alten Schlossgutes stammen und damals Ställe bzw. Remisen waren, müssen von Grund auf saniert werden. Wegen des Denkmalschutzes ist das eine sehr aufwändige Aktion. Nur das Malatelier kann neu gestaltet werden. Jetzt haben auch Hort und Kernzeitbetreuung schöne neue Räume bekommen.

Lange nachdem die Freie Waldorfschule Engelberg im Jahre 1945 gegründet worden war, fing der Waldorfkindergarten Engelberg sehr klein durch eine private Initiative im Jahre 1968 an. 1970 begann dann mit einer Gruppe von 15 Kindern die eigentliche Kindergartenarbeit. Ein Jahr später entstand eine zweite Gruppe, nachdem eine große Tagung über Kinder im Vorschulalter auf dem Engelberg stattgefunden hatte und daraufhin 50 Anmeldungen erfolgt waren.
1974 konnte im Barackenbau an der Schule ein dritter Raum als Kindergarten eingerichtet werden. Es war bald keine Frage mehr – ein eigener Kindergartenbereich war nötig, die Kindergartenkinder sollten ein eigenes, gemeinsames Zuhause bekommen. 1978 begann die zeitlich aufwändige Planungsarbeit für einen Neubau. Der erste Spatenstich wurde im März 1983 gefeiert und die Grundsteinlegung erfolgte im Juni 1983. Nach dem Richtfest im August 1983 wurden durch zahlreiche Arbeitseinsätze an den Abenden und Wochenenden viele Eigenleistungen von Eltern, Mitarbeiter:innen und Freund:innen erbracht, so dass im November 1984 der Einzug in den Neubau mit 4 Gruppen gefeiert werden konnte. In den Räumen der Schule wurde 2010 die altersgleiche Vorschulgruppe eingerichtet.
Im Erdgeschoss des Kindergartens wurde 2010 eine ehemalige Wohnung umgebaut und mit viel Engagement der Erzieher:innen für die Kinderkrippe liebevoll eingerichtet.

Im Frühjahr 2019 konnten der Ganztagesbereich mit einer zusätzlichen Gruppe in die zuvor umgebauten Räumlichkeiten des Schulhauses umziehen. Die drei Gruppen für die halbtags betreuten Kinder sowie die Krippe blieben im unteren Kindergartengebäude, während im Schulhaus nun ein eigens abgetrennter Bereich für die Ganztagesgruppen entstanden ist.